A finales de la década de los 60, Albert Grossman representaba a muchos de los artistas más populares en el panorama musical. Aparte de Dylan, era el mánager de The Band, Electric Flag y Janis Joplin. Algunos de sus clientes vivían en Woodstock; otros eran visitantes habituales. Woodstock resultaba fácilmente accesible desde Nueva York por medio del autobús, y los hippies empezaron a llegar en tropel a la pequeña ciudad, concentrándose en los campos de la localidad, donde tocaban sus guitarras y tambores hasta altas horas de la madrugada, atraídos por la proximidad de sus héroes. Obviamente, las estrellas eran esquivas, pero, en ese sentido, Bob se llevaba la palma. Incluso cuando iba al centro acompañando a Sara para llevarla a la peluquería de Victor Basil, por ejemplo, peranecía en el coche hasta que ella estuviese lista.

En la localidad cundió la preocupación cuando un grupo de empresarios, operando bajo el nombre de Woodstock Ventures, Inc., decidió organizar un festival de música que pretendía sacar partido de la fama de Woodstock. Se había desatado una fiebre por aquellos eventos musicales desde el éxito del festival pop de Monterrey, pues los festivales constituían una magnífica oportunidad para obtener enormes beneficios. Las prisas por sacar partido de aquel filón habían dado como resultado acontecimientos musicales mal organizados. Los habitantes de Woodstock habían leído alarmantes informes sobre la violencia, el abuso de drogas y el vandalismo que traían consigo aquellos festivales, como los celebrados poco antes en California y Colorado. En consecuencia, la feria de música y arte de Woodstock -más conocida como festival de Woodstock («tres días de paz y amor»)- fue trasladada fuera de la ciudad hasta Wallkill, y luego más lejos, hasta la granja de Max Yasgur, cerca de Bethel. La granja de Yasgur se hallaba a casi cien kilómetros de Woodstock, pero aun así se seguiría llamando Woodstock Festival.El festival estaba tan alejado de Woodstock que el mismísimo jefe de la policía, Bill Waterous, admite que no sabía exactamente dónde estaba Bethel. Pese a todo, tuvo que vérselas con miles de hippies que llegaron a la localidad creyendo que el evento se celebraba allí. Se produjo un aumento importante del tráfico de drogas en la localidad, desde marihuana hasta heroína. «Todo el mundo hablaba de Haight-Ashbury, y nosotros nos preguntábamos: "¿De qué demonios se quejan? Las cosas están mucho peor aquí" -sostiene Waterous-. Al cabo de un tiempo el lugar estaba tan desmandado que tuvimos que llamar a los de narcóticos.»80 Un día, mientras estaban pintando, Bruce Dorfman le preguntó a Bob si iba a tomar parte en el festival.

-No voy a ir -le respondió.

-Estarán todos esperándote. Esperan que vayas.

Bob respondió que las expectativas de la gente y la realidad no siempre coincidían.

Llevar una vida normal se estaba convirtiendo en algo poco menos que imposible y Bob estaba un poco resentido por ello. Había tenido que irse de Byrdcliffe por culpa de los fans. Por aquel entonces se habían producido incidentes en la Ohayo Mountain Road y habían llegado a forzar la entrada. «Ese festival de Woodstock. era la suma de toda esa mierda -se lamentó-. Y parecía tener algo que ver conmigo. Aquella Woodstock Nation y todo lo que representaba. Así que no podía respirar. No disponía de espacio para mí mismo y para mi familia.» Su imagen como representante de la corriente hippy no casaba bien con el nuevo estilo de vida de Bob, ni siquiera con su perspectiva cultural. Aunque podía ser rebelde, incluso anárquico, en su música, en aquella etapa de su vida personal Bob era un cabeza de familia tranquilo y respetuoso con la ley. En muchos aspectos, resultaba bastante convencional: era educado y hablaba con corrección, y esperaba que sus hijos hiciesen lo mismo; por lo que se sabe, era fiel a Sara, y no demostraba ningún tipo de conducta escandalosa ni llamativa propia de una estrella de rock. En casa de los Dylan no se consumían drogas ni se celebraban fiestas desenfrenadas. Era un buen vecino y tenía una relación excelente con la policía local. Su viejo amigo Wavy Gravy, que se había convertido en un icono hippy (fue el maestro de ceremonias en el festival de Woodstock) asegura que jamás vio a Bob como parte de aquel mundo de collares de cuentas, camisetas teñidas y varillas de incienso. «En mi opinión Bob era un canal de lo divino. Aquello era ante lo que reaccionaban [los hippies] -comenta Wavy Gravy-. No creo que él fuese nunca [un hippy]; nunca afirmó serlo y siempre se desmarcó de aquello.»

Había otra buena razón para que Bob no actuase en Woodstock: tenía una oferta mejor. Dos jóvenes ingleses, Ray Foulk y su hermano Ron, querían organizar un festival en la isla de Wight, en la costa sur de Inglaterra. A diferencia del festival de Woodstock, en el que había una plétora de nombres importantes, ninguno de los cuales estaban bien pagados, los hermanos Foulk planeaban montar su festival en torno a una gran estrella que percibiría la parte del león en el tema de las ganancias. El socio de Grossman, Bert Block, de ITA, se encargó de la contratación (las relaciones entre Bob y Grossman estaban tan deterioradas para entonces que ya no podían tratar los asuntos directamente). Bob encabezaría el festival por cincuenta mil dólares más los gastos. El cantante quería actuar con The Band, que por entonces estaban de gira por Estados Unidos. Bob había aparecido como artista invitado en uno de sus conciertos en Edwardsville (Illinois) el 14 de julio. «Empezaba a sentirse inquieto», dice Jonathan Taplin, el representante de gira de The Band. La tarifa para contratar a The Band era de unos veinte mil dólares adicionales. Se estipuló que habría otro artista de Grossman en el cartel, de modo que Richie Havens fue contratado por ocho mil dólares. Al persuadir a los hermanos Foulk para contratar a aquellos tres grupos, Grossman se estaba embolsando dieciséis mil dólares en concepto de comisiones. Aquel fue el último gran trato que Grossman hizo a costa de Bob antes de que su contrato de representación de siete años caducase el 19 de agosto de 1969. Ray Foulk accedió a pagar a la compañía productora de Bob, Ashes & Sand, la cifra de cincuenta mil dólares a cambio de que les asegurase que aquella sería la única aparición de Bob en un festival aquel verano.

El pago de los cincuenta mil dólares tenía que efectuarse de una sola vez antes de que Bob abandonase Estados Unidos. Si los beneficios alcanzaban cierta cifra, Bob recibiría una prima.Los asesores de Bob contrataron a lord Goodman, uno de los abogados más eminentes de Londres, para asegurarse de que el dinero fuese pagado con prontitud.

Por consiguiente, a pesar de los rumores que especulaban sobre una posible aparición dramática de Bob en el último minuto del festival de Woodstock, él jamás albergó la menor intención de acudir. De hecho, el 15 de agosto, el primer día del festival de Woodstock -que reuniría la extraordinaria cantidad de trescientas mil personas en la granja de Yasgur-, Bob y su familia embarcaban en el transatlántico Queen Elizabeth 2, con la intención de ir rumbo a Inglaterra. Lamentablemente, Jesse Dylan se golpeó en la cabeza con el tirador de una puerta y tuvieron que bajar del barco en el último momento. Una vez que les confirmaron que la herida del niño no revestía gravedad, Bob y Sara tomaron un vuelo a Londres. Al Aronowitz les llevaba el equipaje. A su llegada a la isla de Wight, los Dylan fueron conducidos a una casa señorial del siglo XVI en Forelands Farm (Bembridge). Allí se puso a su disposición a un ama de llaves y un coche Humber Super Snipe con chofer incluido. El granero adyacente se utilizó para los ensayos con The Band. Bob se sentía nervioso ante lo que constituía -aparte del tributo a Guthrie, de la actuación televisiva junto a Johnny Cash y de su aparición como artista invitado en el concierto de The Band- su gran regreso a los escenarios después de años de no salir de gira. Resultó ser un acontecimiento mucho más grande de lo que él había esperado al principio, con una asistencia de ciento cincuenta mil personas durante el fin de semana. Hubo rumores que decían que Bob estaría tres horas en el escenario y podía realizar una «supersesión» con miembros de los Beatles y los Rolling Stones. El rumor acerca de los Beatles se avivó a raíz de que George y Pattie Harrison fuesen invitados a Forelands Farm. Bob no podía soportar las exageraciones y la publicidad engañosa y se quejó a Bert Block por la cobertura que la prensa estaba haciendo del acontecimiento. Block transmitió a su vez las quejas a Ray Foulk, que intentó serenar los ánimos. Entretanto, su hermano iba filtrando historias a la prensa para dar publicidad al evento. La paciencia de los presentes empezó a agotarse. En los días anteriores al espectáculo, Ray Foulk intentó darles unas vacaciones a Bob y a Sara. Una de las diversiones planeadas era una excursión en coche hasta la Osborne House, la antigua residencia de la reina Victoria. Cuando se disponían a marcharse, el ama de llaves, Judy Lewis, le sugirió a Bob que quizá le apeteciese conducir a él mismo el pequeño coche de ella, un Triumph Herald. «Es una idea fantástica», dijo Bob cogiendo las llaves. Luego reparó en el montón de adhesivos pegados al vehículo que rezaban: «Ayudad a Bob Dylan a hundir la isla de Wight». Bob empezó a despegarlos, pero al final perdió la paciencia. «¿Qué es esta mierda?», exclamó y se fue dando grandes zancadas.

Un par de días antes del concierto, una limusina Daimler llegó a Forelands con el representante de gira de los Beatles, Mal Evans, que salió e hizo una cruz en el camino. A continuación descendió un helicóptero y de él salieron Ringo Starr, John Lennon y Yoko Ono. Los Beatles le dejaron escuchar a Bob los acetatos de su nuevo álbum, Abbey Road. George Harrison se lamentó de que solo le hubiesen permitido incluir dos de sus composiciones en el disco. Por la noche, Bob tocó con los miembros de los Beatles y The Band. Fue una noche que quedaría grabada en el recuerdo de todos los presentes. Dylan, Harrison y Lennon cantaron dúos de temas de los Beatles, pero casi todas las canciones que tocaron eran viejos temas de rock.