Al igual que hizo Netflix con 'Arnold', su gran rival y amigo, 'Sly' repasa su vida y carrera delante de las cámaras. Recorre la dura educación de Stallone hasta que se convirtió en una estrella de cine casi de la noche a la mañana tras el estreno de Rocky, y sus picos y valles en las décadas posteriores. Una mirada honesta e íntima al icono del cine que también examina su complicada relación con el negocio en el que se ha hecho un nombre.

También se exploran las franquicias cinematográficas de Sylvester Stallone y cómo utilizó las películas de Rocky para desahogar sus propias luchas personales y profesionales. Por ejemplo, Stallone califica Rocky Balboa, la quinta entrega de la saga estrenada 2006, como su mayor logro personal como cineasta, tanto por la película en sí, como por conseguir producirla a pesar de la fuerte oposición de los estudios. El éxito de aquella película dio paso a un nuevo capítulo en su carrera y a otra franquicia que afectaría gravemente a su salud... Ya saben de qué hablamos, ¿no?

Tras el éxito de Rocky Balboa y Rambo, Stallone se propuso crear una nueva saga que reuniera a todas las grandes estrellas de acción de antaño en una sola película y la bautizó como The Expendables aka Los Mercenarios. Stallone no sólo la escribió y protagonizó, sino que también la dirigió. La producción fue agotadora para su protagonista, y llegó a romperse el cuello rodando durante una escena en la que su personaje, Barney, lucha contra el Paine de Steve Austin. Una de sus grandes lesiones, sino la más grave.

En 'Sly', el propio protagonista admite: "La verdad es que nunca me he recuperado del todo de 'Los Mercenarios'. Me dejó el cuerpo hecho polvo. Hizo tal destrozo en mi cuerpo que nunca he vuelto a ser el mismo". Además de la lesión en el cuello, se dislocó los hombros y sufrió bronquitis y aftas durante el rodaje. Dado que era la estrella principal y el director, tampoco tuvo mucho margen para descansar y recuperarse durante el rodaje, así que no tuvo más remedio que esforzarse al máximo para completarlo.